Im März 1961 in New York City geboren, debütierte Gary Winick als Regisseur 1989 mit dem Thriller ‚Curfew‘, in dem die Schauspielerin Kyle Richards (‚Halloween‘, ‚Emergency Room‘) die Hauptrolle übernahm. Zwei Jahre später folge eine Zusammenarbeit mit Bridget Fonda für den Film ‚Zum Schweigen verdammt‘. Das Faible für weibliche Hauptdarstellerin setzte sich mit Mira Sorvino in dem 1995er Film ‚Tagebuch eines Dealers‘ fort.
1999 inszenierte Winick mit ‚The Tic Code‘ ein Drama, dass sich mit einer jungen Pianistin beschäftigt, die am Tourette-Syndrom erkrankt ist. Auf der Berlinale wurde der Film mit dem Gläsernen Bären, dem Kinder- und Jugendfilmpreis der Filmfestspiele, ausgezeichnet. Gary Winick führte auch Regie bei ‚Alle lieben Oscar‘ mit Sigourney Weaver. Für diesen Film, in dem sich ein 15-jähriger Junge zu reiferen Frauen hingezogen fühlt, erhielt er auf dem 2002er Sundance Film Festival eine Auszeichnung als bester Regisseur. Hierdurch öffnete sich für ihn eine Tür nach Hollywood. Mit ‚30 über Nacht‘ und Hauptdarstellerin Jennifer Garner erschafft er ein weibliches Äquivalent zu ‚Big‘ mit Tom Hanks. Er bleibt weiterhin seinem Stil treu, Filme mit weiblichen Hauptdarstellerinnen zu inszenieren. So bringt er 2009 mit ‚Bride Wars‘ einen Krieg zwischen Kate Hudson und Anne Hathaway auf die Leinwände und dreht 2010 mit der Nicholas Sparks Roman-Verfilmung ‚Briefe an Julia‘ seinen letzten Film.
Neben seinen insgesamt zwölf Regie-Arbeiten war Gary Winick für weitaus mehr Filme als Produzent tätig. Er gründete 1999 die Filmproduktionsfirma ‚Independent Digital Entertainment‘ (InDigEnt). Mit dieser wollte er Filme mit digitaler Videotechnik produzieren. Das Unternehmen wurde mit dem Ziel gegründet, mit einem Gesamtbudget von 100.000 US Dollar insgesamt zehn Low-Budget –Spielfilme mit digitaler Technik zu produzieren. Unter diesem Banner wurden bis heute 19 Filme produziert.
Am 27. Februar ist Regisseur Gary Winick im Alter von 49 Jahren an den Folgen eines Gehirntumors gestorben.