Um die Jahrhundertwende war es im Wahlkampf der USA üblich, sich einem Auditorium zu stellen, um politische Grundsätzlichkeiten zu diskutieren. Auch Roosevelt stellte sich dieser Tradition. So auch in Boston.
Theodore Roosevelt kandidierte im Jahr 1901 für die Republikaner und wollte gerade beginnen über seine Ziele als künftiger Präsident zu spreche, da wurde er bei einer Wahlversammlung durch einen Zwischenrufer unterbrochen: "Mich überzeugen Sie nicht. ich bin Demokrat." Freundlich fragte Roosevelt, warum der Störer Demokrat sei. Dieser antwortete, dass schon sein Großvater und sein Vater Demokraten waren. Darauf sagte Roosevelt: "Schön, also gesetzt den Fall, Ihr Großvater war ein Esel und Ihr Vater war auch ein Esel. Was wären Sie dann?" Mit dieser Frage hatte Roosevelt die Lacher auf seiner Seite, doch da kam eine Antwort, mit der er nicht gerechnet hatte: "Dann wäre ich ein Republikaner."