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Sarah hat ihr ganzes Leben weit im Voraus geplant und sich in den Kopf gesetzt, endlich zu heiraten. Den richtigen Mann dazu hat sie bereits gefunden. Markus hat einen Traumjob als erfolgreicher Anwalt und außerdem sieht er umwerfend gut aus. Doch leider ist er bisher nicht auf die Idee gekommen, ihr einen Heiratsantrag zu machen. Sarah weint sich bei ihrem besten Freund Rob aus.

Rob ist ein verdammt cooler Typ, der nichts anbrennen lässt und ständig von einer Beziehung zur nächsten wechselt. Sein Lächeln ist einfach umwerfend sexy und keine Frau kann ihm lange widerstehen. Ausgerechnet Rob findet für Sarahs Problem die richtige Lösung: Sarah soll Markus zu einem romantischen Urlaub in der Karibik überreden, in den Rob auch seine neueste Flamme Dina mitnehmen will. Mit ein wenig Nachhilfe soll Markus endlich dazu gebracht werden, um Sarahs Hand anzuhalten. Der Plan scheint zunächst aufzugehen, doch dann kommt es zu Sarahs Entsetzen plötzlich alles ganz anders als geplant …