Eine der schönsten und imposantesten Villen am Comer See ist die berühmte Villa d’Este in Cernobbio. Das heutige Luxushotel, eines der anerkannt besten Hotels weltweit, hat eine lange turbulente und wechselhafte Geschichte: Der Kardinal Tolomeo Gallio ließ von 1565-1570 auf dem Grundstück eines ehemaligen Nonnenklosters eine prachtvolle Residenz mit weitläufigen traumhaften Gärten errichten, die er “Villa del Garovo” nannte. Nach Gallios Tod blieb die Villa zunächst im Familienbesitz. Nach mehrmaligem Besitzerwechsel erwarb die reiche Mailänder Familie Calderara die Villa im Jahr 1784 und restaurierte sie von Grund auf. Ein neuer Garten im italienischen Stil wurde angelegt. Bis heute ist das damals erbaute weltberühmte Nymphäum erhalten, von dem die mit Wasserkaskaden und schlanken Zypressen gesäumte “Viale dell’Ercole” zur beeindruckenden Figurengruppe des Herkules führt. Nachdem der Marchese Bartolomeo Calderara in einem Duell getötet wurde, heiratete seine Witwe ein zweites Mal. Durch die unglaublich hohen Spielschulden der beiden Ehemänner, war sie im Jahre 1815 gezwungen, das traumhafte Anwesen zu verkaufen. Von 1815 bis 1820 war die Villa Wohnsitz der unglücklichen Karoline von Braunschweig-Wolfenbüttel, Ehefrau des späteren Königs Georg IV. von England, von dem sie getrennt lebte. Sie gab der Villa den Namen “Nuova Villa d’Este”. Der Garten wurde von ihr nochmals völlig neu gestaltet, diesmal im englischen Stil. Ab 1820 wechselte die Villa mehrmals ihren Besitzer bis sie 1834 vom Mailänder Baron Ciani erworben wurde, der sie für 2 Jahre an Dagmar von Dänemark vermietete, der späteren Zarin Maria Fedorowna.
Im Jahre 1873 wurde die Villa engültig zum Luxushotel “Grandhotel Villa d’Este” umgebaut. Seitdem ist sie nobler Treffpunkt der Reichen und Schönen dieser Welt und Veranstaltungsort Ort wichtiger Konferenzen und mondäner Events.
Seit dem 01. September 1929 findet der Concorso d’Eleganza Villa d’Este in den Gärten der Villa statt, eines der bedeutendsten Oldtimertreffen der Welt. In diesem Jahr kann man die fantastischen, liebevoll restaurierten und erhaltenen, auf Hochglanz polierten Oldtimer vom 24. Mai bis zum 26. Mai in den Gärten des Grandhotels und im Park der benachbarten Villa Erba bewundern.