Robert Downey Jr. hatte tatsächlich ein Filmleben lange bevor er sich zum Iron Man des Marvel Cinematic Universe machen ließ. In der 1987er Komödie The Pick-Up Artist – oder Jack der Aufreißer – ist er an der Seite von Molly Ringwald (aus The Breakfast Club) zu sehen.
In dem Film geht es um den Womanizer Jack Jericho (Downey Jr.), der in der intelligenten und selbstbewussten Randy Jensen (Ringwald) seine Meisterin findet. Während sich Jack vernarrt in das Mädchen zeigt, ist diese viel zu sehr damit beschäftigt, ihren trinksüchtigen Vater vor der Mafia zu bewahren. Natürlich möchte Jack den Retter in der Not spielen und bietet seine Hilfe an, ohne wirklich zu wissen auf was er sich da einlässt.
Jack der Aufreißer kommt von Filmemacher James Toback, der sowohl Regie geführt als auch das Drehbuch geschrieben hat. Neben den beiden Jung-Hauptdarstellern spielen auch Dennis Hopper und Harvey Keitel, letztgenannter arbeitete bereits zweimal zuvor für Toback.
Ursprünglich sei die Rolle des Jack Jericho für Warren Beatty vorgesehen gewesen, der zwar das Drehbuch mochte, aber keine Figur spielen wollte, die von ihrem sexuellen Trieb angeleitet wird. Dann kam Robert De Niro ins Gespräch, wurde aber wieder verworfen, nachdem Toback sich entschloss, den Film und seine Darsteller jünger zu halten.
Jack der Aufreißer feierte am 18. September 1987 seine US-Kinopremiere. In Westdeutschland schaffte er lediglich eine Videopremiere am 30. Januar 1989.