Nach der Schule absolvierte er die Ausbildung zum Rundfunk- und Fernsehtechniker. 1982 kam er nach einer gescheiterten Republikflucht von der damaligen DDR nach Nürnberg und startete 1984, zuerst noch nebenberuflich, seine Karriere als Sänger.
1987 schaffte Chris Wolff seinen Einstieg, in die ZDF-Hitparade, bei Viktor Worms, mit seiner Cover-Version „Marina“. Im selben Jahr 1987 gab Chris Wolff nach seinem Superhit "Palma de Mallorca" seinen Beruf auf. Danach folgten viele Hits, wie „Das Land Romantica“, „Lady Sunshine“, "Am Strand von Maspalomas“, „Grüße aus Mexico“ u.v.m. Nun hat er weit über 200 eigene Songs und besingt die halbe Welt.Seine ersten Auftritte begannen 1984 in Kärnten, führten ihn dann durch Gesamtösterreich und Süddeutschland. Ab 1987 weiteten sich seine Auftritte aus, auf: Mallorca, Gran Canaria, Schweiz, Österreich, Italien, Frankreich, Niederlande, Luxemburg, Belgien, Dänemark, Kenya, Brasilien, ab 1989 natürlich auch auf die „neuen Bundesländer“.Mit seiner vorletzten CD "Wenn die Sehnsucht brennt" beweist Chris Wolff wieder einmal, daß er immer noch ein gern gesehener Interpret in der Schlagerszene ist. Zwei mal „Platz 2“ in der Deutschen Schlagerparade mit der Singleauskopplung "Hör mal zu" unterstreichen seine Erfolge der letzten Jahre.Neben seinen, nun schon weit über 200 Chris Wolff Titeln, von denen er sieben selbst geschrieben hat, versuchte er sich einmal unter dem Pseudonym "Erich Bleifuß" und textete und komponierte einen Song über die gestressten Autofahrer und den Unzulänglichkeiten im Straßenverkehr. In diesem Lied geht es unter anderem auch um den „Grünen Pfeil“, der nach der Wende leider nicht in ganz Deutschland eingeführt wurde.Mit seinem 16. Album "Augen zu und durch" geht es weiter mit typischen Chris Wolff – Liedern. 2014 feiert Chris Wolff nun sein 30-jähriges Bühnenjubiläum und bietet Auftritte zu allen Anlässen mit Sondergagen an.