Er wuchs im Stadtteil Bronx-County auf und hatte als kleiner Junge schon Spaß an Stoffen und Farben. Seine Großmutter zeigte ihm die Bedienung einer Nähmaschine und seine Mutter brachte ihn erstmals mit der Textilherstellung in Berührung.
Nach seiner Schulausbildung besuchte er die School of Industrial Art und danach das New York Fashion Institute of Technology.
Mit seinem Jugendfreund Barry Schwartz gründete er 1968 mit nur 2.000 USD Startkapital das Unternehmen Calvin Klein Ltd. Die Marke Calvin Klein wurde anfangs über das New Yorker Kaufhaus Bonwit Teller vertrieben. Zunächst wurden nur Mäntel verkauft; dann kamen Blazer, Anzüge und Unterwäsche dazu. Sein Unternehmen entwickelte sich erfolgreich weiter. Calvin Klein bekam unter anderem 1993 den Preis „Bester amerikanischer Designer“ verliehen. Als er 1980 eine Werbekampagne mit der damals erst 15-jährigen Brooke Shields startete, war der Aufschrei im prüden Amerika groß. Nur mit einer Jeans bekleidet räkelte sie sich auf einem Werbeplakat mit den Worten: „Weißt Du, was zwischen mir und meine Calvins kommt? Nichts!“. Diese provokanten Werbungen wurden sein Markenzeichen. Über 200.000 seiner Designer-Jeans gingen in der ersten Woche über den Ladentisch.
Seine Parfümwerbung war nicht weniger provokativ. Für seinen ersten Duft „Obsession“ posierte 1988 das Fotomodell Kate Moss nackt auf einem Sofa. Auch die folgenden Düfte des Designers wurden weltweit bei Frauen und Männern sehr beliebt.
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